Após a saída de Yamato, Sai, Haruno Sakura, Uzumaki Naruto, Hatake Kakashi, Hyuuga Hinata, Aburame Shino, Inuzuka Kiba com Akamaru, para procurar por Uchiha Itachi, Jiraiya volta ao gabinete de Senju Tsunade com novas informações sobre o paradeiro da líder da Akatsuki. Jiraiya então fala para Senju Tsunade que ele lhe contará tudo em uma mesa em um bar onde costumavam ir juntos. Jiraiya lhe diz que o líder da Akatsuki se encontra em Amegakure no Sato, que está em uma guerra civil e que essa tal pessoa é líder de uma das facções. Jiraiya diz que se infiltrará em Amegakure no Sato para averiguar se a informação é verdadeira. Senju Tsunade fica seriamente preocupada e o proíbe de ir sozinho, mas Jiraiya a convence. Ele se despede de Senju Tsunade, que está muito desolada e extremamente preocupada, já que se um Shinobi (Ninja) é líder de uma organização como a Akatsuki, ele com certeza é extremamente poderoso. Antes de Jiraiya partir ele dá um aviso à Senju Tsunade, que ela fique atenta com os membros da ANBU Ne.
Jiraiya consegue se infiltrar em Amegakure no Sato após sair da boca de um pequeno sapo, devido ao seu Jutsu Gama Daira kage Ayatsuri no Jutsu. Mas um membro da Akatsuki sente que alguém está obstruindo sua chuva, um intruso, Jiraiya. Jiraiya arma uma armadilha para capturar um habitante de Amegakure no Sato, ele invoca Gama Henge, um sapo que se transforma em uma casa, e ao dois habitantes de Amegakure no Sato adentrarem na falsa casa, e então Jiraiya se revela e Gama Henge retorna à sua forma de sapo e entra em um rio. Nesse mesmo momento o Akatsuki que detectou Jiraiya manda sua parceira ir atrás dele, Konan que utiliza seu Jutsu Origami Dai Bunretsu para se transformar em vários papéis e assim voar para averiguar a região.
Dentro do estômago do Gama Henge Jiraiya se utiliza de torturas um pouco diferentes, cócegas feitas com uma pluma, vendo que com esse método Jiraiya não conseguia obter nenhuma informação sobre Pein, o Akatsuki que o detectou e o provável líder da Akatsuki, Jiraiya recorre a outro método, transformá-los em sapos. Com o Ninpou - Kaeru no Jutsu transforma um deles em sapo e o outro rapidamente diz tudo o que sabe sobre Pein: Pein reside na mais alta torre do lado oeste de Amegakure no Sato, mas ninguém nunca o viu, todas suas ordens são dadas por meio de seus mensageiros. Ele fala também que Pein venceu a guerra civil que ocorria em Amegakure no Sato, e matou Hanzou, o antigo líder de Amegakure no Sato e aquele que nomeou Jiraiya, Tsunade e Orochimaru de Sannin, diz também que Pein matou qualquer ligação de Hanzou, apagando assim a sua existência, como uma punição divina, pois Pein se define como uma divindade.
Pein abre um aporta oculta que revela seis corpos de pessoas com mantos da Akatsuki. Como nenhum dos dois capturados de Jiraiya irá falar mais, Jiraiya manda Gama Henge para a Vila Oculta da Folha, e vai até uma parede e abre um portal que o leva a uma espécie de monte dos sapos onde invoca Gama Quii, uma espécie de sapo pergaminho, e coloca nele a chave para o Hakke no Fuuin Shiki também diz que se algo acontecer a ele Gama Quii deveria se confiar à Uzumaki Naruto.
Jiraiya usa seu Gama Daira kage Ayatsuri no Jutsu em um de seus capturados e assim andar despercebido, mas Konan percebe e o segue incógnita. Ela então comunica Pein que se trata de Jiraiya, Pein (com outro corpo) se refere à Jiraiya como Sensei (professor) e manda Konan atrás dele e se tivesse a oportunidade era para matá-lo. Konan ataca Jiraiya com seu Origami Shuriken no Jutsu e Jiraiya revida com seu Katon: Endan.
